Daj spokój z tym. Oczywiście, android daje dużo więcej możliwości, więc pakuj go od razu.
Chicken - nie udzielaj się tak szybko, bo niektórzy może mieli taki sam problem i wiedzą jak go rozwiązać -,-
Ja miałem identyczny problem, dzieje się on tylko na słuchawkach bez mikrofonu i na słuchawkach od Sony Ericssona (Na tych od LG działa wszystko dobrze, to samo z Samsungowymi)
Dzieje się tak, gdy słuchawki po podłączeniu wybudzają telefon w trybie słuchawek z mikrofonem, dzieje się tak jak masz wyrobione styki w gnieździe mini-jack. Rozwiązanie?
W Androidzie jest z tym najłatwiej - usuwasz aplikację odpowiadającą za tryb słuchawek z mikrofonem - minus taki, że wtedy nie działa mikrofon w takich słuchawkach, a także pilocik w słuchawkach.
Drugie rozwiązanie to zamontowanie nowego gniazda - jest jednak bardziej skomplikowane, na stałe tracisz gwarancję, i mało prawdopodobne że uzyskasz oczekiwany efekt...

Najnowsza wersja ROMu Windows Mobile dla HD2 to 3.14
Najnowszy wypuszczony Android dla HD2 to 4.0.3 (Jednak polecam raczej 2.3...)